Comediante, ator, escritor e produtor Jerry Seinfeld tornou-se um nome familiar no final dos anos 90, quando estrelou sua comédia autointitulada Seinfeld.
Embora a versão ficcional de Seinfeld tinha uma lista de namoro bastante (Screenrant relata que o personagem namorou mais de 73 mulheres), o verdadeiro Seinfeld teve uma vida amorosa muito mais breve, se não um pouco controversa, antes de se estabelecer com sua esposa em 1999.
De acordo com Distrair, a lista pré-casamento de Seinfeld na vida real inclui a comediante Carol Leifer, Angela Hickerson, Caryn Treger, Monica Yates, Susan McNabb, Jennifer Crittenden e Tawny Kitaen, e um relacionamento infame com Shoshanna Lonstein, de 18 anos, com quem ele namorou. quatro anos em seus 40 anos. A maioria de seus ex-namorados conhecidos trabalhou com ele na frente ou atrás das câmeras durante Seinfelda sequência de nove temporadas.
Jerry Seinfeld conheceu Jessica Sklar na academia em 1998. Ela contou O jornal New York Times em 2007, que ela estava passando por um período difícil quando ele a abordou no Upper West Side de Nova York. Ela tinha acabado de voltar de uma lua de mel preocupante de três semanas com Eric Nederlander e imediatamente começou a tirar coisas do apartamento que dividiam.
Seinfeld foi até ela para tentar fazê-la rir e porque ela realmente não estava com vontade de rir naquele momento, ela se afastou, mas ele persistiu, e ela realmente riu. Em sua entrevista com O jornal New York Times, ela disse ao jornalista Allen Salkin que quando Jerry a convidou para sair, ela disse que não era um bom momento para ela se envolver com alguém. Mas a então jovem de 26 anos acabou contando a ele toda a história de seu relacionamento e sua compaixão a tocou e rumores sobre o relacionamento deles começaram a se espalhar em outubro de 1999.
É claro que os tablóides gostaram de espalhar a história de que Seinfeld havia rompido o casamento de Jessica e ela havia deixado o marido para namorar o comediante. Jessica acabou com esses rumores muitos anos depois em seu infame New York Times entrevista, dizendo que seu relacionamento anterior acabou antes mesmo de ela conhecer Seinfeld ou voltar de sua lua de mel, aliás. Ela disse que a verdade era muito menos interessante do que os tablóides.
Pessoas relata que em novembro de 1999, o casal estava noivo, casando-se um mês depois, no dia de Natal. Menos de um ano depois de se casarem, eles deram as boas-vindas ao primeiro filho em novembro de 2000. Eles agora compartilham três filhos; Sascha, Julian e Shepard. Aos 70 e 52 anos, o feliz casal está casado há quase 25 anos.